En Milstolpe i Winningtemp är ett tillfälle mellan chef och medarbetare då man ses och har ett samtal. Samtalet kan kretsa kring medarbetarens personliga utveckling, trivsel på arbetsplatsen, samarbete i teamet och så vidare. Detta samtal kan ses som en milstolpe i medarbetarens karriär hos arbetsgivaren och är tänkt att ge tid för reflektion, konstruktiv feedback och skapa utrymme för att prata om trivseln och medarbetarens inre ambitioner.
På många företag kallas denna typ av samtal för medarbetarsamtal. Dessa tar cirka 60-90 minuter och sker på årlig basis. Forskning visar dock att kontinuerliga men kortare samtal är mer motiverande och bidrar till en bättre och mer motiverande relation mellan medarbetare och chef. Relationen förbättras och fördjupas, det går snabbare att fånga upp styrkor hos individen och teamet, chefen kan tidigt identifiera eventuella risker för stress och utbrändhet med mera.
De årliga medarbetarsamtalen, eller de mer regelbundna feedbacksamtalen, kan lätt registreras i Winningtemp och finns synliga för både chef och medarbetare när den publicerats. På detta sätt kan både chef och medarbetare följa individens personliga utveckling och resa inom bolaget.